Ben Van Cauwenbergh is de zoon van danseres Anna Brabants en volgde zijn opleiding aan het Stedelijk Instituut voor Ballet in Antwerpen. Van 1976-1977 was hij danser bij het Koninklijk Ballet van Vlaanderen. Daarna ging hij aan de slag als eerste solist (Principal) bij het London Festival Ballet (nu English National Ballet) tot 1984, waar hij samenwerkte met Rudolf Nurejew in vele producties. Van 1984 tot 1987 keerde hij terug als solist bij het Koninklijk Ballet van Vlaanderen, en tussen 1987 en 1992 was hij solist in de theaters van Bern en Luzern.

Van 1992 tot 2007 leidde hij het balletensemble van het Hessische Staatstheater Wiesbaden als balletdirecteur en choreograaf. Sinds 2008 werkt hij in dezelfde functie in het Aalto Theater in Essen. Sinds seizoen 2013-2014 is hij daar de Ballet Intendant.

Van Cauwenbergh ontving de zilveren medaille op de Internationale Balletwedstrijd in Varna in 1976 en de gouden medaille van de prestigieuze Prix de Lausanne in Lausanne. In 1984 werd hij door Dance and Dancers Magazine uitgeroepen tot 'Danser van het Jaar'.